MALAM di Sleepy Hollow terasa teramat panjang. Kota kecil itu dibekap rasa takut yang luar biasa. Tidur tak lagi nyenyak sejak hantu tanpa kepala penunggang kuda itu berkeliaran. Dengan buas, sang hantu menebas leher siapa saja yang dihendakinya. Pedangnya sudah memangsa banyak korban. Peristiwa misterius dan berdarah ini tentu saja membuat penduduk ciut dan tiada seorang pun yang mampu menghentikannya. Syahdan, Ichabod Crane (Johnny Depp), seorang detektif, datang meluncur ke kota kecil hitam itu dengan gaya yang tengil dan sok tahu. Para hakim di New York City sengaja mengirimnya karena bosan melihat tingkahnya yang kerap kritis. Belum lagi ketahuan kemampuannya, kehadiran Crane berhasil menghidupkan asa penduduk. Dia dianggap bisa mengembalikan ketenangan desa itu. Keyakinan warga desa semakin tebal setelah melihat aksi Crane, yang tak percaya takhayul, menelusuri misteri pembunuhan berseri itu dengan cara pemecahan kasus yang modern.